BOC-L-페닐글리신(CAS# 2900-27-8)

소개

N-Boc-L-페닐글리신은 글리신의 아미노기(NH2)와 벤조산의 카르복실기(COOH) 사이에 화학 결합이 형성되어 형성된 유기 화합물입니다. 그 구조에는 아미노 그룹의 반응성을 보호하는 데 사용되는 tert-부톡시카보닐 그룹인 보호 그룹(Boc 그룹)이 포함되어 있습니다.

N-Boc-L-페닐글리신은 다음과 같은 특성을 가지고 있습니다:

- 성상 : 백색의 결정성 고체

- 용해도: 디메틸포름아미드(DMF), 디클로로메탄 등과 같은 일부 유기용매에 용해됩니다.

N-Boc-L-페닐글리신은 유기 합성, 특히 펩타이드 화합물 합성의 다단계 반응에 일반적으로 사용됩니다. Boc 보호기는 산성 조건에 의해 탈보호될 수 있어 아미노기가 반응성을 갖고 후속 반응을 수행할 수 있습니다. N-Boc-L-페닐글리신은 또한 펩타이드 합성에서 키랄 중심을 구축하기 위한 유도체로 사용될 수도 있습니다.

N-Boc-L-페닐글리신의 제조는 주로 다음 단계에 따라 수행됩니다.

글리신은 벤조산과 에스테르화되어 벤조산-글리시네이트 에스테르를 얻습니다.

리튬 보로트리메틸 에테르(LiTMP) 반응을 이용하여 벤조산-글리시네이트 에스테르를 양성자화하고 Boc-Cl(tert-부톡시카르보닐 클로라이드)과 반응시켜 N-Boc-L-페닐글리신을 얻었다.

- N-Boc-L-페닐글리신은 눈, 피부, 호흡기에 자극을 줄 수 있으므로 사용 중에는 피해야 합니다.

- 작업 중에는 실험실 장갑, 보안경 등 개인 보호 장비를 착용해야 합니다.

- 환기가 잘 되는 실험실 환경에서 수행되어야 합니다.

- 보관시 산화제, 강산과의 접촉을 피하십시오.

- 삼켰거나 흡입한 경우, 즉시 의사의 진료를 받고, 해당 물질이 담긴 용기를 지참하고, 의사에게 필요한 안전 정보를 제공하십시오.